Dimitrovgrad
Dimitrovgrad, smešten na obroncima Stare planine, najistočnoji je grad Republike Srbije. Udaljen je četiri kilometara od srpsko - bugarske granice i graničnog prelaza „Gradina“. Zbog svog položaja izuzetno je atraktivan za tranzitni turizam i predstavlja mesto za odmor mnogim putnicima.Arheološki nalazi govore da je na ovoj lokaciji život postojao još u praistorijsko doba. Na antičkom putu, poznatom kao „VIA MILITARIS“ (čiji dobro očuvani ostaci postoje i danas), u davna vremena smestio se grad Dimitrovgrad. Više puta u svojoj dugoj istoriji grad je menjao ime, u antičko doba nosio je ime „Balanstra“, tokom turske vladavine nazivan je „Tekvi Binari“ i slovenski „Zarinbrod“ ili „Caribrod“. Za ovaj poslednji naziv vezana je i jedna lepa legenda.Legenda kaže: Na povratku za Tursku, na mestu današnjeg Dimitrovgrada, zaustavio se karavan turskog cara. Car je poželeo da pređe na drugu stranu Nišave, međutim, mosta nije bilo. Car zbog toga izda naređenje da se napravi most, odnosno brod. Most je sagrađen i ispunjena je careva želja. To mesto narod zatim prozva „Carski brod“ odnosno „Caribrod“. Tako je nastalo staro ime koje je Dimitrovgrad nosio do 1950. godine Zbog živopisnog prirodnog okruženja, ali i brojnih kulturno-istorijskih spomenika u njenoj blizini, ova varošica je izuzetno primamljiva. Tu se nalazi crkva Roždestva Presvete Bogorodice, sagrađena 1894. a rekonstruisana početkom 1997. U neposrednoj blizini grada je i crkvica Svetog Dimitrija, popularno nazvana Manastirče, sagrađena 1870. godine. Na 15 kilometara od Dimitrovgrada, u dolini reke Jerme, smešten je manastir Sveti Jovan Bogoslov, poznatiji kao Poganovski manastir. Na jednom brdu se takodje nalazi i spomen-kosturnica Pametnik, na 10-ak km. nalaze se i dva vestacka jezera Savat I i Savat II poznatija i kao Smilovska jezera .
Crkva Roždestva Presvete Bogorodice
Krajem devetnaestog veka Caribrod je počeo ubrzano da se razvija. Nedostatak crkve bila je jedna od glavnih briga za lokalne vlasti nakon izgradnje škole. Na sastanku opštinskog veća 15. jula 1888. godine, grad je odlučio da izgradi crkvu i da formira komisiju koja će se baviti ovim pitanjem. U leto 1890. inicijativa je podržana sa 1.000 leva od strane Ministarstva spoljnih poslova i religija Bugarske, jer je tada Dimitrovgrad bio deo Bugarske. Crkva je 1893. godine izdvojila više od 10.000 leva, a naredne godine 5.000 leva. Crkva je završena 1894. godine. Najveća vrednost crkve je njen ikonostas. Izradili su ga majstori Samokovske škole, od šimširovog drveta, u „čipka“ tehnici. Crkva se nalazi u samom centru Dimitrovgrada .
Crkva Svetog Dimitrija ( Manastirce )
Južno od Caribroda u neposrednoj blizini grada, nalazi se crkvica Sv. Dimitrija, popularno nazvana "Manastirče". Smeštena je u podnožju planine "M'rtvina" između borove i hrastove šume.Prema predanju, koje je vezano za izgradnju crkvice Sv. Dimitrija u Caribrodu, kaže se da je ona sagrađena na inicijativu osamdesetogodišnjaka deda Made. Izgradnja manastira je završena 1870. godine. U crkvi se nalaze ikone Sv. Dimitrija i drugih svetaca. Posle izvršenih radova na renoviranju, manastirska crkva je osvećena 7. novembra 1996. godine. Manastir Sv. Dimitrije je omiljeno izletničko mesto Dimitrovgrađana .
Manastir Sveti Jovan Bogoslov ( Poganovski Manastir )
Na petnaestak kilometara od Dimitrovgrada u dolini reke Jerme smešten je Poganovski manastir (Sv. Jovan Bogoslov). Sagrađen je krajem XIV veka, a oslikan krajem XV veka. Pod zaštitom je države od 1949. godine, a od 1979. nalazi se i na UNESCO-ovoj listi svetske kulturne baštine, kao dobro od velikog značaja. Manastir je građen pretežno u moravskom stilu, od lomljenog kamena peščara i krečnjaka. Nijedna teza o mogućem ktitoru ovog manastira nije potkrepljena dokazima. Ovaj manastir se, u svetskim krugovima vizantologa i poznavalaca umetnosti, proslavio zbog svojih ikona. Najizuzetnije i najpoznatije su ikone Čudo u Latomu i Hristos Pijeta.
Pametnik
Pametnik je spomen kosturnica na Neškovom brdu, podignuta posle srpsko- bugarskog rata 1886.Posle neuspeha srpske vojske u bici na Slivnici u Srpsko-bugarskom ratu 1885. godine, njene jedinice su se povukle na zapad. Na brdu Neškovo iznad Caribroda ostala su dva pešadijska puka i jedna baterija. U napadu bugarske vojske 24. novembra 1885. godine došlo je do borbe prsa u prsa. Do kraja dana srpske trupe su se povukle ostavljajući na bojištu 49 svojih i 58 bugarskih ratnika koji su smrtno stradali. Dve godine nakon bitke, po naređenju bugarskog pukovnika, komandanta tadašnjeg Caribrodskog garnizona, podignuta je spomen-kosturnica u koju su položeni posmrtni ostaci ratnika obe zaraćene države. Svečano je otkrivena 6. maja 1887. godine. Danas je i Srbi i Bugari nazivaju „Pametnik“, po bugarskoj reči za spomenik. Tako kosturnica od naroda nazvana Pametnik, bez obzira što podeseća na rusko ili staroslovensko «Pamjat»-kao večna pamjat,ili na srpsko ili bugarsko- Pamet, kao razum umesto rata, suprotno nameri svojih tvoraca , postaje samo uvodnik u brojne spomenike koji će posejati budući ratovi na celom Balkanskom polustrvu. Naravno da retko koji od njih ima antiratnu nameru.U tom smislu Pametnik na koti 678 iznad Dimitrovgrada ostaje jedinstven, ili barem jedan od retkih sa antiratnom porukom na polustrvu koje postaje sinonim za ratove, podele i sukobe.
Smilovska jezera
Savat I i Savat II . Smilovska jezera su veštačke akumulacije koja su napravljene u periodu od 1979 do 1985 godine , za potrebe navodnjavanja i odvodnjavanja kraškog polja iznad sela Smilovci po kome su i dobila ime. Od Dimitrovgrada su udaljena 10-tak kilometara u pravcu severa, i do njih vodi dobar asfaltni put.Savat I je manje jezero i prostire se na 5,5 hektara, sa najvećom dubinom od 6 metara, dok je Savat II veći po površini, ima oko 22 hektara sa istom maksimalnom dubinom. Jezera su na nekih 700 metra nadmorske visine, pa je potrebno dobro se opremiti i toplo obući, ako imate nameru da ovde prenoćite, pogotovo što oko jezera nema visokog rastinja i vetar duva skoro neprestano.